Secondo la leggenda, una città chiamata Sybar esisteva al tempo della guerra di Troia, fondata dai Messapi. Fu conquistata dai Romani nel 3 ° secolo aC, ricevendo il nuovo nome di Lupiae.
Sotto l'imperatore Adriano (secondo secolo dC), la città è stata spostata di 3 chilometri a nord-est, prendendo il nome di Licea o litio, ovvero la moderna Lecce. La citò ha un bellissimo teatro e anfiteatro romano, collegato alla porta Adriano (l'attuale San Cataldo). Si dice anche Sant’Oronzo abbia servito come primo vescovo cristiano della città. Oggi è patrono di Lecce e a lui è dedicata la colonna di sant'Oronzo.
Dopo la caduta dell'Impero Romano d’Occidente la storia di Lecce ci dice che la città fu saccheggiata dal re ostrogoto Totila nelle guerre gotiche. Fu conquistata poi dai Bizantini nel 549 e rimase parte dell'Impero orientale per cinque secoli, con brevi conquiste dei Saraceni, Longobardi, degli ungheresi e degli slavi.
Dopo la conquista normanna nel 11 ° secolo, Lecce ha riacquistato importanza commerciale. La Contea di Lecce è stata una delle più grandi ed importanti nel Regno di Sicilia, dal 1053 e fino al 1463, quando fu annessa direttamente alla corona.
Dal 15 ° secolo, la città è stata una delle più importanti città del sud Italia e, a partire dal 1630, si è arricchita di preziosi monumenti barocchi. Per scongiurare l'invasione dagli Ottomani, una nuova linea di mura e un castello furono costruite da Carlo V, (che era anche imperatore del Sacro Romano), nella prima parte del 16 ° secolo.
Nel 1943, degli aerei da combattimento hanno aiutato le isolate guarnigioni italiane nel Mar Egeo, combattendo i tedeschi durante la seconda guerra mondiale.
Tra i monumenti di Lecce che ci testimoniano il ricco passato della città, vediamo l’abbazia di Cerrate, la basilica di santa Croce, il duomo di Lecce con annesso campanile del Duomo che si trova nella omonima piazza Duomo e l’ipogeo Palmieri.